EdenteV2, Main, Exploration, bibRecord, 00D505

Percarbamate de t -butyle et ses dérivés N -alkylés, N , N -dialkylés et N -azacyclaniques: préparation et thermolyse en solution

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Percarbamate de t -butyle et ses dérivés N -alkylés, N , N -dialkylés et N -azacyclaniques: préparation et thermolyse en solution

Auteurs : M. J. Bourgeois [France] ; M. Campagnole [France] ; C. Filliatre [France] ; B. Maillard [France] ; C. Manigand [France] ; J. J. Villenave [France]

Source :

Tetrahedron [ 0040-4020 ] ; 1982.

RBID : ISTEX:17BAE8D876182904FC2EBA50408144C4C3319EAE

Abstract

Résumé: Trois séries de percarbamates de t-butyle correspondant à des amines primaires et secondaires acy-cliques et à des amines cycliques ont été préparés par réaction de ces substrats avec l'imidazolylpercarboxylate de t-butyle. La décomposition thermique des percarbamates en solution a conduit aux produits caractéristiques du processus d'homolyse de la liaison peroxydique. Des études cinétiques, réalisées par Analyse Microcalorimétrique Différentielle, ont montré l'influence de la substitution de l'atome d'azote sur la stabilité du percarbamate. Dans le cas des percarbamates d'amines cycliques l'effet trés important de la taille du cycle sur la constante de vitesse de thermolyse a été expliqué par l'existence d'états de transition de niveaux énergétiques très différents. Un effet stéréoélectronique lié au recouvrement plus ou moins facile de l'orbitale p de l'atome d'azote et de l'orbitale π du carboxyle a été avancé pour rendre compte des différences.

Url:

https://api.istex.fr/document/17BAE8D876182904FC2EBA50408144C4C3319EAE/fulltext/pdf

DOI: 10.1016/0040-4020(82)80062-8

Affiliations:

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